Гилмор с ранних лет тянулся к хоккею, но кроме сильного броска ничем особым не выделялся на льду. Удача вмешалась неожиданно: в его руках оказалась клюшка для гольфа, и выяснилось, что в этой игре его удар не имеет равных — настолько силён, что поражал всех, кто видел его в действии.
Правда, сам он к гольфу относился с откровенным пренебрежением, считая его занятием не для себя. Однако со временем стало ясно, что одними насмешками далеко не уйдёшь, особенно когда речь идёт о внушительных выигрышах и новой возможности проявить себя.