Том Хэнсон — автор остроумных фраз для поздравительных открыток, чьи слова дарят улыбки тысячам людей. Встретив очаровательную коллегу Саммер, он мгновенно в неё влюбляется, уверенный, что нашёл свою вторую половинку. Однако их роман, растянувшийся на 500 дней, оказывается совсем не таким, как он себе представлял.
Вместо идеальной сказки Тому предстоит пережить череду весёлых, трогательных и порой абсурдных моментов, которые заставят его пересмотреть свои взгляды на любовь и судьбу. Он поймёт, что настоящее счастье нельзя спланировать, как удачную открытку — оно приходит неожиданно и учит нас смеяться даже над собственными ошибками.